Depuis une vingtaine d’années, la famille des ligands de type carbène N-hétérocyclique (N-Heterocyclic Carbene, NHC) s’est imposée comme une classe de ligands « privilégiée » en chimie organométallique et en catalyse homogène. Ils permettent la formation de complexes avec tous les métaux de transition et ont trouvé des applications en catalyse au palladium (couplages croisés, oxydations…), au platine (hydrosilylations, polymérisations), à l’or (hydratation d’alcynes) et au cuivre (réductions, additions conjuguées, CuAAC), notamment.
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Nous avons développé l’accès à des catalyseurs de cuivre (I), très stables et fortement actifs pour les cycloadditions azoture-alcyne en milieux aqueux ou hydro-alcooliques. Des applications comme la modification de peptides et la synthèse de nouveaux ligands pour lanthanides … seront présentées ainsi qu’une étude mécanistique de ces complexes. Une réaction “d’auto-click” où le catalyseur est capable de réaliser sa propre transformation ainsi qu’une réaction de cyclisation carbène-nitrène seront exposées.
Mots-clés : Carbènes N-Hétérocycliques ; Métal-Carbènes ; Catalyse ; CuAAC.
Contact local IBMM : Dr. Xavier Bantreil (DAPP / Chimie Verte)