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Séminaire Chimie ED459

De la génération de poly(disulfures)s cationiques (CPDs) vers des systèmes sous tension de cycle pour l’assistance à la pénétration cellulaire

Dr. Éline Bartolami, post-doc associate (Département de Chimie Organique, Université de Genève, Suisse)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 25 janvier 2018 à 14h
ENSCM, Amphithéâtre Godechot (campus Balard, 240 av. Émile-Jeanbrau)

Les polymères de disulfures cationiques (CPDs) ont été développés récemment pour l’assistance à la pénétration cellulaire en tant que mimes biodégradables de “cell penetrating peptides” (CPP) cationiques.[1] Combinés à la biotechnologie Biotine-Streptavidine, les CPDs permettent un adressage cytosolique de quantum dots fonctionnalisés[2] et de métallo-enzymes artificielles,[3] sans capture endosomale significative.

La décoration de fluorophores,[4] de peptides[5] ou encore de liposomes[6] avec des disulfures et disélénures sous tension de cycle a permis une assistance efficace à la pénétration cellulaire de ces systèmes. Les résultats préliminaires suggèrent que la tension de cycle peut également autoriser l’adressage d’adduits biotine-streptavidine selon deux stratégies : (i) la fonctionnalisation des groupements amines à la surface de protéines avec des esters activés de disulfures sous tension de cycle, ou (ii) de dichalcogènes (S, Se) sous tension de cycle biotinylés (Schéma).

Références

1. G. Gasparini, E.-K. Bang, G. Molinard, D.V. Tulumello, S. Ward, S.O. Kelley, A. Roux, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6069–6074.
2. E. Derivery, E. Bartolami, S. Matile, M. Gonzalez-Gaitan, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10172–10175.
3. Y. Okamoto, F. Schwizer, R. Kojima, E. Bartolami, S. Matile, M. Fussenegger, T.R. Ward, soumis à publication (2017).
4. (a) L. Zong, E. Bartolami, D. Abegg, A. Adibekian, N. Sakai, S. Matile, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 449–453. (b) N. Chuard, A.I. Poblador-Bahamonde, L. Zong, E. Bartolami, J. Hildebrandt, W. Weigand, N. Sakai, S. Matile, Chem. Sci. 2018, in press, DOI 10.1039/C7SC05151D
5. D. Abegg, G. Gasparini, D. Hoch, A. Shuster, E. Bartolami, S. Matile, A. Adibekian, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 231–238.
6. N. Chuard, G. Gasparini, D. Moreau, S. Lörcher, C. Palivan, W. Meier, N. Sakai, S. Matile, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2947–2950.

Contact local IBMM : Dr. Sébastien Ulrich (équipe Glycochimie)

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