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Séminaire Chimie ED459

La chromatographie sur supports chiraux : présentation de la technique et applications

Dr. Nicolas Vanthuyne (Équipe Chirosciences, Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2) UMR CNRS 6263, Université Paul-Cézanne – Aix-Marseille III)

publié le

Le Jeudi 20 Mai 2010 à 13h45
UM2, Salle de cours C-16.01

La chromatographie chirale est une technique très importante pour l’étude des molécules chirales[1] grâce à la séparation analytique et préparative des énantiomères. Elle permet au niveau analytique de mesurer des excès énantiomériques et au niveau préparatif d’isoler des énantiomères purs.

Le principe de la séparation d’énantiomères par chromatographie chirale sera exposé, ainsi que les aspects techniques et pratiques :

  • les paramètres chromatographiques utilisés pour décrire une séparation ;
  • l’importance de la détection chiroptique ;
  • les phases stationnaires chirales utilisées ;
  • le développement d’une méthode analytique par criblage de colonnes chirales ;
  • les facteurs influençant la séparation, les ordres d’élution et les mécanismes de reconnaissance ;
  • les méthodes utilisées pour la détermination de la configuration absolue.

Plusieurs applications de la chromatographie chirale seront présentées :

  • obtention d’énantiomères purs difficilement accessibles par d’autres voies ;[2]
  • étude de la racémisation ;[3]
  • mesure de barrières de rotation par chromatographie chirale dynamique ;[4]
  • production de principe actif chiral par lit mobile simulé.

Références

1. A. Collet, J. Crassous, J.-P. Dutasta, L. Guy, Molécules chirales, Stéréochimie et propriétés, CNRS Editions, EDP sciences (2006).
2. S. Graule, M. Rudolph, N. Vanthuyne, J. Autschbach, C. Roussel, J. Crassous, R. Réau, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(9), 3183-3185.
3. F. Piron, N. Vanthuyne, B. Joulin, J.-V. Naubron, C. Cismas, A. Terec, R.A. Varga, C. Roussel, J. Roncali, I. Grosu, Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(23), 9062-9070.
4. C. Roussel, N. Vanthuyne, M. Bouchekara, A. Djafri, J. Elguero, I. Alkorta, Journal of Organic Chemistry, 2008, 73(2), 403-411.

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