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Synthèse de Lipides Bioactifs

publié le , mis à jour le

Axes de recherche

Synthèse totale de métabolites oxydés d’acides gras diversement insaturés : Iso-, Neuro-, Phytoprostanes, Iso-, Neuro-, Phytofurans, dihydroxy-PUFAs (PD1-diHAdA..), d’Iso-, Neurocétals, de FAHFAs, de lipophénols et de lipopeptides.
Quantification par LC-MS et GC-MS de ces métabolites oxydés dans différentes matrices humaines, animales et végétales.

Synthèses actuellement développés

Nos cinq thématiques sont centrées sur la synthèse organique multi-étapes.

1. La peroxydation radicalaire des acides gras polyinsaturés (PUFAs), constituants majeurs des membranes cellulaires, conduit à de nombreux métabolites oxydés cycliques, comme les isoprostanes et leurs dérivés époxy-isoprostanes, neuroprostanes, dihomo-isoprostanes, ou encore les isofuranes, phytofuranes, neurofuranes. L’oxydation enzymatique des PUFAs conduit également à des métabolites non-cycliques de type isolévuglandines, les cétals. Certaines isoprostanes sont à présent des marqueurs les plus significatifs du stress oxydant cellulaire utilisées en clinique. Ces lipides oxydés possèdent également un large spectre d’activités biologiques (anti-arhytmique, anti-inflammatoire, neuroprotection, cardioprotection, anticancereuse…).

2. L’oxydation enzymatique des PUFAs par des lipoxygénases conduit à de nombreux métabolites non cycliques dihydroxylés (PD1, diH-AdA, protectines, linotrines …).

3. Le couplage des polyphénols et des PUFAs conduit aux lipophénols, possédant un intérêt thérapeutique dans des maladies liées à l’œil (DMLA, Stargardt).

4. Le couplage des lipides et certains acides aminés conduit à des lipopeptides possédant un intérêt thérapeutique dans des maladies en lien avec le microbiote intestinal.

5. L’estérification d’acide gras saturés ou monoinsaturés hydroxylés avec d’autres acides gras saturés ou monoinsaturés conduit à des composés « fatty acyl esters of hydroxyl-fatty acids (FAHFA) » qui seraient importants dans la régulation du diabète de type II.


L’obtention de ces métabolites nous permet, à travers différentes collaborations avec des collègues biologistes et cliniciens, d‘étudier leurs activités biologiques originales et leur utilisation comme biomarqueurs.

En outre, nous avons développé un savoir faire dans les méthodes de quantification par LC-MS et GC-MS de ces métabolites oxydées cycliques.

Mots clés : biomarqueurs - activités biologiques - peroxydation lipidique - acides gras polyinsaturés - isoprostanes(furans) - neuroprostanes(furans) - phytoprostanes(furans) – isocétals – neurocétals - protectines - poxytrines – lipophénols – lipopeptides - FAHFA

Voir en ligne : L’équipe Synthèse de Lipides Bioactifs