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Séminaire Chimie ED459

Synthèse de composés carbonylés γ,δ-insaturés via une séquence couplage au cuivre / réarrangement de Claisen : vers une nouvelle voie de synthèse d’acides aminés non-naturels

Prof. Benoît Daoust (Groupe de Recherche en Chimie Organique, Université du Québec à Trois-Rivières, Canada – Prof. Associé à l’IBMM)

publié le

Le Jeudi 04 Novembre 2010 à 13h45
UM2, Salle de cours SC-16.01

Une méthode permettant la synthèse de précurseurs d’acides aminés via une séquence couplage cuivré / réarrangement de Claisen sera présentée. La méthode débute par un couplage cuivré entre le E-diiodoéthène et un amide. Le β-iodoénamide obtenu est de nouveau soumis aux conditions permettant le couplage cuivré, mais cette fois en présence d’un alcool allylique. Le β-allyloxyénamide produit peut ensuite subir un réarrangement de Claisen pour former un précurseur d’acides aminés. Les détails de cette méthode synthétique ainsi que les procédures expérimentales seront discutés.

Figure 1 (cliquer pour l’agrandir)

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