L’artémisinine, défi industriel et source d’inspiration pour la chimie verte
Séminaire Chimie ED459
Dr. Zacharias
Le Jeudi 09 Février 2023 à 14h
ENSCM, Amphithéâtre Godechot (campus Balard, 240 av. Émile-Jeanbrau)
Date de début : 2023-02-09 14:00:00
Date de fin : 2023-02-09 15:30:00
Lieu : ENSCM amphi Godechot (campus Balard, 240 av E. Jeanbrau)
Intervenant : Dr. Zacharias
GBCM Laboratoire de Génomique Bioinformatique et Chimie Moléculaire, EA 7528, CNAM, Paris
L’artémisinine est un antipaludique majeur actuellement produit par extraction de la plante Artemisia annua et par un procédé de fermentation suivi d’un procédé de synthèse chimique comportant une étape clé d’oxydation photochimique. Les coûts associés à ces méthodes de production sont actuellement trop élevés et le développement de voies de fabrication plus abordables devient critique pour subvenir aux besoins particulièrement important dans les pays d’Afrique Sub-saharienne.[1]
Une solution possible à ce problème est l’optimisation du procédé de synthèse actuel et en particulier de l’étape d’oxydation photochimique qui est à faible rendement.[2] Notre équipe a œuvré dans ce domaine en concevant des oxydations photochimiques plus respectueuses de l’environnement, reposant sur une stratégie d’hétérogénéisation de photocatalyseurs commerciaux.[2,3] Cette approche de chimie verte, simple et peu coûteuse, a permis la découverte d’effets photocatalytiques intéressants qui peuvent être mis à profit dans l’intensification des réactions d’oxydations photochimiques dans des réacteurs à flux continu.[4]
Une deuxième approche, développée dans notre laboratoire et en collaboration avec l’ESPCI ParisTech s’est concentrée sur la valorisation de l’amorphadiène, un déchet majeur du procédé de fermentation.[5] Nous montrerons comment la photochimie et d’autres approches régio- et chimio-sélectives peuvent être appliquées pour fournir des voies alternatives au procédé chimique actuel.[6]
(Schéma 1. — voir l’illustration dans l’abstract PDF joint)
References
1. Chem. Eng. News 2018, 96, 29–31.
2. Nature Chem. 2015, 7, 489.
3. ACS Catal. 2018, 8, 4383–4389; ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 24895–24904; ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 35606–35616; Catalysis Today 2023, 407, 52–58.
4. Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 822–826; Front. Chem. Eng. 2021, 3, 752364.
5. Tetrahedron 2019, 75, 743–748.
6. J. Org. Chem., 2020, 85, 9607–9613; Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 850–855; Org. Lett. 2021, 23, 5593–5598; J. Org. Chem. 2021, 86, 7603–7608.
Contact local IBMM : Dr. Frédéric
