Nouvelles approches moléculaires en biodétection / bioimagerie fluorogénique : synthèse in situ, désassemblage moléculaire
Séminaire Chimie ED459
Prof. Anthony
Le Jeudi 10 Novembre 2022 à 14h
ENSCM, Amphithéâtre Godechot (campus Balard, 240 av. Émile-Jeanbrau)
Date de début : 2022-11-10 14:00:00
Date de fin : 2022-11-10 15:30:00
Lieu : ENSCM amphi Godechot (campus Balard, 240 av E. Jeanbrau)
Intervenant : Prof. Anthony
ICMUB Institut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Université de Bourgogne Franche-Comté, Dijon
Depuis une vingtaine d’années, les sondes fluorescentes dites intelligentes (ou “smart fluorescent probes”) se sont imposées dans le secteur de l’analyse (bio)chimique et plus récemment dans les domaines de l’imagerie moléculaire in vivo et du théranostique. Conçues sur la base de processus photophysiques (FRET, TBET, ICT, PeT…) et de réactions fluorogéniques bien connus, elles permettent le plus souvent la détection d’analytes d’intérêt (souvent en lien avec des processus biologiques complexes) avec de bonnes sensibilité et résolution spatiale, et ce dans le contexte de matrices biologiques ou environnementales complexes.[1] Afin d’accéder à des sondes moléculaires toujours plus performantes et de rélever des défis actuels et à venir en matière de bioanalyse, des travaux pionniers émanant des groupes d’Eric V. Anslyn et de Youjun Yang ont mis en lumière une approche de rupture connue sous l’anglicisme “covalent-assembly”] Elle est basée sur la conception et l’utilisation de précurseurs moléculaires “cagés” qui peuvent être convertis in situ en cœurs fluorescents, via des réactions domino, efficaces dans les milieux aqueux et déclenchées par l’analyte ciblé.
Nos réalisations récentes dans ce domaine qui concernent la formation in situ de colorants de type pyronine[4] ou phénoxazine[5] et de fluorophores de la famille des quinoxalin-2(1H)-ones[6] seront présentées et l’accent sera mis à la fois sur les aspects synthétiques et analytiques.
Ce principe de sondes n’est toutefois applicable qu’à des analytes présentant une réactivité notable en chimie covalente. Afin de pouvoir détecter des anions d’intérêt, peu ou pas réactifs, nous avons exploré une approche alternative fondée sur des processus de décomplexation métallique et de désassemblage moléculaire (sondes fluorescentes de type “covalent-disassembly”) récemment proposée par le groupe de Felix Zelder.[7] Son application à la détection fluorogénique des phosphates biologiques sera présentée.[8]
Références
1. Pour quelques exemples de revues sur le sujet, voir : (a) J. Chan, S. C. Dodani, C. J. Chang, Nat. Chem. 2012, 4, 973–984; (b) J. B. Grimm, L. M. Heckman, L. D. Lavis, Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2013, 113, 1–34; (c) B. M. Luby, D. M. Charron, C. M. MacLaughlin, G. Zheng, Adv. Drug Deliv. Rev. 2017, 113, 97–121.
2. (a) Q. Wu, E. V. Anslyn, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2815–2819; (b) E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15833–15835; (c) Y. Yang, S. K. Seidlits, M. M. Adams, V. M. Lynch, C. E. Schmidt, E. V. Anslyn, J. B. Shear, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13114–13116.
3. Pour les deux revues récemment publiées sur le sujet : (a) X. Luo, L. Gu, X. Qian, Y. Yang, Chem. Commun. 2020, 56, 9067–9078; (b) X. Chen, Z. Huang, L. Huang, Q. Shen, N.-D. Yang, C. Pu, J. Shao, L. Li, C. Yu, W. Huang, RSC Adv. 2022, 12, 1393–1415.
4. Pour des travaux déjà publiés, voir : (a) S. Debieu, A. Romieu, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 2575–2584; (b) S. Debieu, A. Romieu, Tetrahedron Lett. 2018, 20, 1940–1944; (c) K. Renault, S. Debieu, J.-A. Richard, A. Romieu, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8918–8932.
5. S. Jenni, K. Renault, G. Dejouy, S. Debieu, M., Romieu, A. Laly, ChemPhotoChem 2022, 6, e202100268.
6. G. Dejouy, K. Renault, Q. Bonnin, A. Chevalier, C. Michaudet, M. Picquet, I. E. Valverde, A. Romieu, Org. Lett. 2020, 22, 6494–6499.
7. (a) N. Kumari, F. Zelder, Chem. Commun. 2015, 51, 17170–17173; (b) N. Kumari, H. Huang, H. Chao, G. Gasser, F. Zelder, ChemBioChem 2016, 17, 1211–1215; (c) P. Yadav, M. Jakubaszek, B. Spingler, B. Goud, G. Gasser, F. Zelder, Chem. Eur. J. 2020, 26, 5717–5723; (d) P. Yadav, F. Zelder, Chimia 2020, 74, 252–256.
8. E. Y. L. Hui, D. W. P. Tay, J.-A. Richard, Z. Pohancenikova, K. Renault, A. Romieu, Y. H. Lim, Dyes Pigm. 2022, 207, 110708.
Contact local IBMM : Dr. Emmanuelle
