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Un long chemin vers le couplage aryne atropo-énantiosélectif

Webinaire Chimie ED459

Dr Armen Panossian, C.R. CNRS (LIMA Laboratoire d’Innovation Moléculaire et Applications, UMR 7042, CNRS, Université de Strasbourg)

Le Jeudi 04 Mars 2021 à 14h

en visioconférence Zoom

Date de début : 2021-03-04 14:00:00

Date de fin : 2021-03-04 15:30:00

Lieu : en visioconférence Zoom

Intervenant : Dr Armen Panossian, C.R. CNRS

LIMA Laboratoire d’Innovation Moléculaire et Applications, UMR 7042, CNRS, Université de Strasbourg

[ N.B. Webinaire proposé en visioconférence Zoom (requiert un client Zoom.us|télécharger le client Zoom installé sur votre ordinateur ou mobile). Les informations de connexion seront diffusées par courriel à la communauté Balard ; le cas échéant, nous contacter ou bien Xavier Bantreil pour les obtenir. ]

Nous visons à développer des méthodes en chimie organométallique polaire vers le contrôle de la chiralité axiale lors de la formation de liaisons aryl-aryl et ceci en l’absence de métaux de transition, à partir de réactifs bon marché et/ou facilement accessibles. La préparation de biaryles énantioenrichis sans métal de transition est un objectif synthétique important et stimulant du point de vue industriel et académique ; en effet, ils sont considérés comme des structures privilégiées pour la chimie organique synthétique, où ils sont souvent un motif clé dans une multitude d’applications industrielles, notamment comme auxiliaires ou catalyseurs chiraux efficaces, mais aussi dans le domaine des matériaux optiques, en chimie médicinale ou en agrochimie. Notre projet suit plusieurs principes de chimie verte. Ainsi, il permet d’éviter l’emploi de métaux de transition, qui sont des matières premières onéreuses et constituent un problème dans l’industrie pharmaceutique de par leur toxicité et leur élimination très coûteuse via des étapes de purification supplémentaires. En outre, le couplage aryne atropo-énantiosélectif permettrait une synthèse efficace et économique de biaryles énantioenrichis, en évitant un dédoublement d’énantiomères ou des étapes additionnelles requises pour l’introduction et l’élimination d’un auxiliaire chiral covalent (synthèse atropo-diastéréosélective). Idéalement, les ligands chiraux utilisés dans le couplage aryne atropo-énantiosélectif seraient introduits en quantité catalytique, ce qui le rendrait particulièrement économique via une efficacité améliorée et une diminution des consommations de ressources.

(source : projet ANR-14-CE06-0003)

Contact local IBMM : Dr. Xavier Bantreil (DAPP)