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Séminaire Chimie ED459

De la synthèse d’alcaloïdes à la préparation d’ynamides avec un peu de cuivre-I

Dr. Gwilherm Evano, médaille de bronze CNRS 2007 (Institut Lavoisier de Versailles, Université de Versailles St-Quentin)

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Le Jeudi 04 Mars 2010 à 13h45
UM2, Salle SC-16.01

La paliurine F et l’abyssénine A sont deux représentants d’une vaste famille de produits naturels : les alcaloïdes cyclopeptidiques. La chaétominine est quant à elle un métabolite récemment isolé de cultures de Chaetomium sp. IFBE015. Cet alcaloïde possède un squelette tétracyclique inédit et s’est montré particulièrement actif contre des lignées de cellules cancéreuses humaines de leucémie et du cancer du côlon.

Schéma 1 (cliquer pour l’agrandir)

Si ces produits naturels peuvent sembler bien différents à première vue, ils possèdent néanmoins une caractéristique commune puisqu’ils sont tous constitués d’acides aminés reliés dans certains cas par des liaisons non peptidiques. Nous avons récemment développé de nouvelles stratégies pour la synthèse de ce type de liaisons en utilisant différentes transformations ou cyclisations cupro-catalysées à partir d’acides aminés modifiés chimiquement,[1] et nous les avons utilisées pour la synthèse totale de la paliurine F,[2] de l’abyssénine A,[3] et de la chaétominine.[4]

Au-delà du défi que ces synthèses ont pu représenter, leur intérêt réside probablement, et de façon paradoxale, dans les problèmes rencontrés en cours de route. Dans certains cas, ceux-ci ont en effet soulevé des problématiques générales de synthèse organique qui ont pu déboucher sur le développement de nouveaux procédés. Dans cette optique, l’étude de la synthèse d’alcaloïdes peptidiques a par exemple conduit à la mise au point d’une nouvelle voie de synthèse d’ynamides par couplage cuprocatalysé.[5]

Références

1. (a) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054. (b) Evano, G.; Toumi, M.; Coste, A. Chem. Commun. 2009, 4166. (c) Evano, G. l’Actualité Chimique 2008, 322, 20.
2. Toumi, M.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 572.
3. Toumi, M.; Couty, F.; Evano, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 9003.
4. (a) Toumi, M.; Couty, F.; Marrot, J. Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 5027. (b) Coste, A.; Toumi, M.; Wright, K.; Razafimahaléo, V.; Couty, F.; Marrot, J.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 3841.
5. Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 28, 4381.

View online : le groupe de recherches de G. Evano à l’UVSQ

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