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Séminaire Chimie ED459

Faire de la C(sp2)–H arylation sans activation de liaison C–H : la clé pour des conditions réactionnelles douces

Prof. François-Xavier Felpin (Membre Junior IUF, CEISAM – Chimie Et Interdisciplinarité: Synthèse, Analyse, Modélisation, UMR 6230 CNRS, Université de Nantes)

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Le Jeudi 22 mai 2014 à 14h
UM2, salle de conférences de l’Institut Européen des Membranes (IEM, bât. 39 – 300 avenue Émile-Jeanbrau)

L’arylation directe d’édifices moléculaires procédant par l’intermédiaire d’une activation de liaisons C(sp2)–H est l’une des approches les plus économiques en atomes pour la construction de systèmes conjugués (Schéma 1). En effet, ce type de couplage ne nécessite pas de pré-fonctionnalisation du substrat, permettant un gain évident d’étapes, de temps et de déchets. En revanche, la grande inertie de la liaison C-H nécessite des conditions réactionnelles peu éco-compatibles avec des charges en métal noble (Pd, Ru, Rh, Ir, etc) souvent assez élevées et des températures dépassant les 100 °C.

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Schéma 1

Une solution envisagée par notre groupe pour contourner ce problème consiste à formellement substituer un H sans passer par un mécanisme nécessitant l’activation de la liaison C–H. Ainsi, l’arylation C–H radicalaire apparait comme une alternative séduisante, permettant de travailler avec des métaux de transition de la première ligne (Cu, Fe, etc) à des températures proches de l’ambiante.[1] Dans ce cadre-là, Nous avons décrit l’arylation C–H de benzoquinones[2] et de pyrroles[3] à l’aide de radicaux aryles obtenus à partir d’anilines en présence de catalyseurs au cuivre homogènes et hétérogènes (Schéma 2).

Schéma 2 (cliquer pour l’agrandir)

Références

1. H. Bonin, M. Sauthier, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 645.
2. A. Honraedt, F. Le Callonnec, E. Le Grognec, V. Fernandez, F.-X. Felpin, J. Org. Chem. 2013, 78, 4604.
3. A. Honraedt, M.-A. Raux, E. Le Grognec, D. Jacquemin, F.-X. Felpin, Chem. Commun. 2014, DOI: 10.1039/C3CC45240A.

Contact local IBMM : Dr. Camille Oger (équipe Lipides bioactifs)

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