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Séminaire Chimie ED459

Nouveaux développements en organocatalyse par l’utilisation de pairs d’ions coopératifs

Dr. Vincent Levacher D.R. CNRS (IRCOF / COBRA – Chimie Organique, Bioorganique : Réactivité et Analyse, UMR 6014 CNRS, Université de Rouen)

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Le Jeudi 28 novembre 2013 à 13h45
UM2, salle de cours SC-16.01

Nouveaux développements en organocatalyse par l’utilisation de pairs d’ions coopératifs [1].
Les activités du groupe visent à développer de nouvelles méthodologies en organocatalyse par l’utilisation de sels d’ammonium chiraux. Dans une première partie, nous présenterons la synthèse de nouvelles pyrazolines chirales à visée thérapeutique. Notre stratégie est basée sur une réaction d’Aza-Michael asymétrique mettant en œuvre une catalyse par transfert de phase (ee > 95%) [2]. Une seconde partie de l’exposé sera consacrée à la protonation énantiosélective organocatalysée d’énolates tels que les éthers d’énols silylés [3a,b] et les acétates d’énols [3c]. Ces travaux, pionniers dans le domaine, ont permis d’atteindre des excès énantiomériques supérieurs à 90%. Dans une troisième partie, une nouvelle approche pour l’aldolisation directe vinylogue de buténolides mettant en œuvre des phénolates d’ammonium chiraux sera présentée [4]. Cette approche s’est révélée particulièrement efficace permettant d’accéder à une large gamme de γ-butyrolactones énantioenrichies.

Références

1. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1696.
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7072.
3. a) Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7090; b) J. Org. Chem. 2010, 75, 7704; c) J. Org. Chem. 2011, 76, 6457.
4. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 841.

Contact local ICGM : Prof. Jean-Marc Campagne (équipe AM2N)

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