Stage 6 mois : À la découverte des LIPOphénols de la vigne et du VIN

**Projet LIPOVIN : À la découverte des LIPOphénols de la vigne et du VIN**

Santé et valorisation œnologique

Équipe d’accueil

Structure de recherche : UMR SPO – Science pour l’Œnologie (https://spo.montpellier.hub.inrae.fr/)/ IBMM UMR5247 (https://ibmm.umontpellier.fr/synthese-de-lipides-bioactifs/)

Équipes : Equipe PROCHEM – Génie des Procédés et Chimie appliqués à l’œnologie / Equipe Synthèse de lipides Bioactifs

Adresses : Institut Agro Montpellier, 2 place Viala, 34060 Montpellier (Institut Agro, Campus de la Gaillarde)/ Pôle Chimie Balard Recherche, 1919, route de Mende, 34293 Montpellier

Encadrants : Lucas Suc, Laetitia Mouls et Céline Crauste

Sujet proposé

Les polyphénols, métabolites secondaires des plantes, sont largement reconnus pour leurs effets bénéfiques grâce à leurs propriétés antioxydantes. Toutefois, leur faible biodisponibilité limite leur efficacité. Une nouvelle famille de composés, les lipophénols (LP), issus de l’estérification d’un polyphénol avec un acide gras, suscite aujourd’hui un fort intérêt en nutrition et santé^1,2. Ces molécules franchissent plus aisément les membranes cellulaires et renforcent leur potentiel antioxydant dans les milieux lipidiques. À ce jour, la présence naturelle des LP est très peu documentée, hormis dans quelques huiles d’olive^3,4. Dans un travail, nous avons pu détecter et quantifier par LC-MS/MS, pour la première fois des LP de la catéchine (Cat-3-LA) dans le raisin grâce à l’obtention de standards analytiques synthétisés. Cette avancée ouvre de nouvelles perspectives pour la filière vitivinicole.

Objectifs du projet : Le stage de Master 2 vise à :

Synthétiser des standards deutérés de LP, étalons internes indispensables pour une quantification UHPLC-MS plus précise.
Explorer la présence de LP de la catéchine (monomère et dimère) dans différentes matrices (raisin, vin, coproduits, huiles de pépins de raisin).
Optimiser les méthodes d’extraction adaptées à ces matrices complexes.
Étudier leur genèse, notamment leur formation lors des procédés de transformation du raisin.

Programme de travail de l’étudiant :

Au laboratoire IBMM – Pole Chimie Balard (C. Crauste, T. Durand) : synthèse de standards deutérés de LP de la catéchine (monomère et dimère), étalons internes deutérés nécessaires à la validation analytique.
À l’UMR SPO (L. Mouls, L. Suc) : préparation des échantillons (raisins, vins, huiles, coproduits), optimisation des protocoles d’extraction, analyses UHPLC-MS avec les standards deutérés, étude comparative selon les matrices et les conditions de production.
Expériences de genèse contrôlée : ajout de catéchine dans l’huile de pépins de raisin soumise à différentes conditions (température, temps), pour évaluer la formation de LP potentielle au cours des procédés de transformations.
Analyse et interprétation des résultats, valorisation scientifique et technologique pour la filière vitivinicole.

Retombées : Le projet associe la synthèse organique (IBMM) et la chimie analytique des LP (UMR SPO), permettant à l’étudiant d’acquérir une double compétence valorisante. Les résultats attendus amélioreront la compréhension et la valorisation des LP naturels.

Mots clés : Lipophénols, spectrométrie de masse, chromatographie liquide, synthèse organique.

Profil recherché

Étudiant·e de Master 2 en chimie analytique ou chimie des biomolécules, ayant un attrait pour les méthodes analytiques.

Des qualités telles que la motivation, la rigueur scientifique et la ténacité seront également indispensables à la bonne réalisation de ce projet.

Une première expérience en chromatographie liquide et en spectrométrie de masse sera appréciée.

Durée de stage : 6 mois à partir de Février 2026

Gratification : indemnité réglementaire

Le dossier de candidature, composé d’un CV détaillé, d’une lettre de motivation et du relevé de notes de M1, est à adresser au

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Crauste, C.; Rosell, M.; Durand, T.; Vercauteren, J. Omega-3 Polyunsaturated Lipophenols, How and Why? Biochimie 2016, 120, 62–74. https://doi.org/10.1016/j.biochi.2015.07.018
S. I. Arzola-Rodríguez, L.-N. Muñoz-Castellanos, C. López-Camarillo, et E. Salas, « Phenolipids, Amphipilic Phenolic Antioxidants with Modified Properties and Their Spectrum of Applications in Development: A Review », Biomolecules 2022, 12 (12), 1897. doi: 10.3390/biom12121897.
Lee, Y. Y.; Crauste, C.; Wang, H.; Leung, H. H.; Vercauteren, J.; Galano, J. M.; Oger, C.; Durand, T.; Wan, J. M.; Lee, J. C.* Extra Virgin Olive Oil Reduced Polyunsaturated Fatty Acid and Cholesterol Oxidation in Rodent Liver: Is This Accounted for Hydroxytyrosol-Fatty Acid Conjugation? Chemical research in toxicology 2016, 29 (10), 1689–1698. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.6b00214
Medina, S.; Dominguez-Perles, R.; Auñon, D.; Moine, E.; Durand, T.; Crauste, C.; Ferreres, F.; Gil-Izquierdo, A.* Targeted Lipidomics Profiling Reveals the Generation of Hydroxytyrosol-Fatty Acids in Hydroxytyrosol-Fortified Oily Matrices: New Analytical Methodology and Cytotoxicity Evaluation. J. Agric. Food Chem. 2020, 68 (29), 7789–7799. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.0c01938.