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Séminaire Chimie ED459

Amination électrophile organocatalysée et réactions en cascade

Prof. Christine Greck (Institut Lavoisier de Versailles – UMR 8180 CNRS, Université de Versailles St-Quentin)

publié le

Le Jeudi 29 Novembre 2012 à 13h45
UM2, Salle de Cours SC-16.01

Après un bref rappel sur la réaction d’amination électrophile, la version organocatalysée de cette réaction sera présentée et en particulier l’α-amination d’aldéhydes fonctionnalisés appliquée à la synthèse de composés de la famille des shingolipides. Des séquences réactionnelles organocatalysées permettant de former stéréosélectivement des liaisons C–N et C–C seront décrites. La difonctionnalisation en α d’aldéhydes par double activation énamine a été développée : réaction de Michael / amination conduisant à des aldéhydes α-hydrazinés quaternaires, réaction de Mannich / amination sur l’acétaldéhyde. Une cascade réactionnelle amination / aza-Michael / aldolisation a permis la formation d’hétérocycles de type 3-pyrroline par activations énamine-iminium-énamine.

Contact local IBMM : Dr. Xavier Salom-Roig

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