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Séminaire Chimie ED459

Aminocyclopentanes polyfonctionnels : synthèse asymétrique et utilisation dans la conception par fragments de ligands d’ARN

Pr. Laurent Micouin (Synthèse & Structure de Molécules d’Intérêt Pharmacologique UMR CNRS 8638, Faculté de Pharmacie – Université Paris V)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 23 Avril 2009 à 13h45
UM2, Salle de cours SC-16.01

La conception par fragments de substances actives consiste à détecter des fragments moléculaires « simples » présentant une faible affinité pour une partie d’une cible biologique, puis les assembler pour obtenir un composé biologiquement actif.

Cette approche repose sur deux points essentiels : d’une part la possibilité de détecter et d’analyser des interactions faibles entre un composé organique et une macromolécule, d’autre part la possibilité de produire une banque de fragments « simples », facilement modulables, possédant une bonne diversité moléculaire, et hydrosolubles. Dans ce cadre, il est nécessaire de mettre au point de nouvelles méthodes de synthèse permettant la préparation en peu d’étapes de molécules hydrophiles possédant un petit nombre de carbones et une grande diversité fonctionnelle et stéréochimique.

Cette approche sera illustrée par la synthèse d’amines cyclopentaniques polyfonctionnelles à partir du cyclopentadiène et l’utilisation de ces fragments pour la conception de ligands d’ARN.

Références

Bournaud, C. ; Bonin, M. ; Micouin, L., Skeletal Rearrangements in the 2,3-Diazanorbornene Series. A Fast Access to Highly Functionalized Cyclopentanes. Org. Lett. 2006, 8, 3041.
Bournaud, C. ; Chung, F. ; Pérez-Luna, A. ; Pasco, M. ; Errasti, G. ; Lecourt, T. ; Micouin, L., Stereoselective Transformations of meso Bicyclic Hydrazines : Versatile Access to Functionalized Aminocyclopentanes. Synthesis 2009, 8697.
Chung, F. ; Tisné, C. ; Lecourt, T. ; Dardel, F. ; Micouin, L., NMR-Guided Fragment-Based Approach for the Design of tRNA Ligands. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4489.


Contact

Les personnes souhaitant rencontrer L. Micouin lors de sa visite à Montpellier, sont invitées à contacter au plus vite Yen Vo Hang (IBMM, équipe Lipides Bioactifs), afin d’organiser son agenda.
N.B. Selon les demandes, il restera éventuellement à MPL la soirée du 23 avril.

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