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Avis de Soutenance de Thèse d’April MARQUICK

Nouvelles synthèses de dérivés de mono- et di- beta-cyclodextrines fonctionnalisées régiosélectivement comme outils biologiques

par corneille - publié le

April MARQUICK soutiendra publiquement ses travaux de thèse intitulés

Nouvelles synthèses de dérivés de mono- et di-beta-cyclodextrines fonctionnalisées régiosélectivement comme outils biologiques

Soutenance prévue le vendredi 7 novembre 2014 à 10h
Campus CNRS, 1919 route de Mende à Montpellier, l’amphithéâtre

Composition du jury proposé

Mme. Véronique BARRAGAN-MONTERO ; Université de Montpellier 2 ; Directeur de thèse

M. Pierre SINAY ; Université Pierre et Marie Curie ; Examinateur

Mme. Myriam MALET MARTINO ; Université Paul Sabatier ; Rapporteur

M. Éric MONFLIER ; Université d’Artois ; Rapporteur

M. Jean-Louis MONTERO ; Université de Montpellier 2 ; Examinateur

Mots-clés : Cyclodextrins

Résumé :

Au cours des dix dernières années, les b-cyclodextrines natives (CD) ont montré être très prometteuses et de nombreuses recherches sont maintenant conduites pour l’utilisation de b-CDs fonctionnalisées de façon régiosélective. Ce travail s’est concentré dans un premier temps à l’élaboration d’une stratégie fondamentale, à l’aide de-O-benzylation par le DIBAL, pour introduire cette régiosélectivité clé. De nouvelles solutions de DIBAL ont été préparées afin d’évaluer les effets de solvants sur cette réaction et les résultats obtenus se sont avérés très intéressants. Plus précisément, avec le p-xylène, le maintien de l’obtention de rendements élevés de AD-diol (90%) a été possible en réduisant de 160 à 10 équivalents la quantité de DIBAL pour une durée de réaction de 45 minutes. A partir de ces composés essentiels, une classe intéressante de b-CD fonctionnalisées régiosélectivement avec des acides phosphoniques ont été synthétisés, et ce pour la première fois. La synthèse directe a permis d’obtenir des rendements élevés pour les dérivés mono-et di- (75% et 87% respectivement) sans aucune procédure de purification complexe. Par la suite, une seconde nouvelle classe de composés fonctionnalisés de manière régiosélective avec des isothiocyanates a été synthétisée. Ces composés sont soit solubles dans l’eau, soit dans les solvants organiques. La synthèse directe a permis d’obtenir tous les composés avec des rendements de 70 à 85%. Ces composés ainsi que leurs analogues aminés ouvrent à un large éventail vers des thiourées. Différentes études en RMN ont été effectuées et ont été détaillées pour tous les nouveaux composés préparés.

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