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Séminaire Chimie ED459

Calixarènes glycosylés : synthèse et propriétés biologiques

Prof. Alberto Marra (Dipartimento di Chimica, Università di Ferrara, Italie)

publié le , mis à jour le

Le Mercredi 11 Avril 2012 à 11h (attention horaire modifié)
UM2, salle de cours SC-16.01

La reconnaissance moléculaire entre un récepteur et un ligand saccharidique présente une faible affinité et devient efficace et spécifique seulement quand un grand nombre de récepteurs et de ligands interagissent simultanément. Ce phénomène, appelé effet cluster glycosidique, est à la base de nombreux processus physiologiques et pathologiques, parmi lesquels les infections virales.

Nous avons préparé plusieurs calix[4]arènes O-, C- et S-glycosylés,[1] en particulier les clusters de sialoside tétra- et octavalent représentés ci-dessous. Ces composés ont été obtenu par cycloadditions multiples d’un thiosialoside propargylé avec un calix[4]arène tétra- ou octa-azide. Ces glycoclusters possèdent une liaison carbone-soufre stable en position anomèrique et le noyau triazole 1,4-disubstitué comme espaceur entre l’acide sialique et la plateforme calixarène. Tous les sialosides multivalents préparés se sont avérés non cytotoxiques et inhibent l’hémagglutination et l’infectiosité du virus BK et du virus de la grippe A (souche H3N2).

Plus récemment, nous avons préparé des calix[4]arènes glycosylés ainsi que d’autres systèmes multivalents en exploitant l’addition photoinduite de thiols à des alcènes ou alcynes,[2] une réaction extrêmement efficace qui a lieu en l’absence de métaux et donc particulièrement adaptée à la synthèse de composés à activité biologique.

Fig 1 (cliquer pour l’agrandir)

Références

1. A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rev. 2010, 110, 4949-4977.
2. A. Dondoni, A. Marra, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 573-586.

Contact local ENSCM : Prof. Pascal Dumy

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