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Mini-symposium IBMM

De la chimie verte aux biomolécules

trois conférences par E. Métay, F. Hapiot et L. Micoin

publié le , mis à jour le

Le Mardi 11 juillet 2017 de 09h à 12h
IEM salle de conférences (bât. 40, 300 Av. Pr Émile-Jeanbrau)

Programme :

09h00–9h50 — A green chemistry approach
Dr. Estelle Métay (ICBMS, Université Claude Bernard Lyon 1)

9h50–10h20 — pause-café

10h20–11h10 — La catalyse supramoléculaire au service de la chimie durable
Prof. Frédéric Hapiot (Unité de Catalyse et de Chimie du solide, Université d’Artois)

11h10–12h00 — Conception de ligands d’ARN : méthodes et outils
Dr. Laurent Micouin (Université Paris Descartes)

Contact local IBMM : Dr. Xavier Bantreil (DAPP)


Résumés des conférences


1. A green chemistry approach

Dr. Estelle Métay
CASYEN équipe CAtalyse SYnthèse et ENvironnement, (ICBMS) Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires – UMR 5246, CNRS
Université Claude Bernard Lyon 1

Surfactants, solvents and other useful molecules are widely used in various industrial fields i.e. paints, coatings, pharmaceuticals, food, cosmetics, polymers or household detergents. The most widespread compounds are obtained from non-renewable feedstocks and many of them need to be substituted. Consequently, the synthesis of eco-friendly products, using renewable resources by environmentally benign processes with the respect of the principles of a green and sustainable chemistry stays a challenge. Moreover, not only efficient reaction with high yield and selectivity but safer and cleaner chemical transformation need to be developed. In this field, the reduction in organic synthesis is one of the most used transformations, with a large panel of efficient and selective reductants available for synthetic chemists. Catalytic hydrogenation and reduction using metal hydrides are two of the main tools. Catalytic hydrogenation is often preferred for ecological and economic reasons and also to obtain high enantioselectivities. Nevertheless, aluminum and boron hydrides are still highly applied mainly whereas such reagents often allow better regio- and chemo-selectivities. However, nowadays, requirements in chemistry are changing fast and the drawbacks of such reagents appear more and more significant. Consequently, the development of reductive systems addressing ecological and economic sustainable development is required. Recent examples will be described including : the metal catalysed reduction with TMDS,[1] the reduction with hyphosphite derivatives,[2] the reductive alkylation with calcium hydride.[3] In addition, based on our continuous interest to establish new and eco-efficient processes for etherification reactions which could be applied to bio-based chemical, we focused our attention on the valorization of lipid derivatives. We notably developped a benign, eco-friendly process for the synthesis of glycerol monoethers by catalytic reductive alkylation with palladium on carbon and an acid ion exchange resin as a recyclable co-catalyst. We also report a straightforward and palladium-catalyzed direct dehydrogenative alkylation of cyclohexanone derivatives. Finally, we also prepared 1,2,3- trimethoxypropane and glycerol triethers as aprotic and alternative solvents.[4]

References

1. Green Chem. 2011, 13, 2737 ; Eur. J. Org. Chem. 2012, 1960 ; Eur. J. Org. Chem. 2011, 7400 ; Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1281 ; Eur. J. Org. Chem. 2011, 4687 ; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1939 ; Tetrahedron 2011, 67, 1971 ; Eur. J. Org. Chem. 2012, 4689 ; Tetrahedron 2012, 68, 3151 ; Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4072 ; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2092 ; Synlett 2007, 1545 ; Organometallics 2009, 28, 6379 ; ACS Catal. 2013, 3, 1431 ; Tetrahedron 2014, 70, 975 ; Tetrahedron Lett. 2014, 55, 23.
2. Green Chem. 2012, 77, 3598–360 ; Eur. J. Org. Chem. 2013, 24, 5439–5444 ; Tetrahedron 2014, 70, 2088–2095 ; Org. Biomol. Chem. 2015, 13(29), 7879–7906.
3. RSC Advances 2015, 5(3), 2292–2298 ; Org. Biomol. Chem. 2015, 13(25), 7067–7075.
4. Chem. Rev. 2015, 115(16), 8609–8651.


2. La catalyse supramoléculaire au service de la chimie durable

Prof. Frédéric Hapiot
UCCS Unité de Catalyse et de Chimie du solide, UMR 8181, CNRS, Université d’Artois

Le développement de procédés chimiques respectueux de l’environnement et la valorisation de la biomasse constituent sans aucun doute des piliers forts de la transformation de notre économie. A ce titre, notre démarche au sein de l’UCCS Artois consiste à utiliser les outils de la chimie supramoléculaire pour concevoir des procédés de transformation originaux mettant en jeu des catalyseurs organométalliques en milieux polyphasiques. La fonctionnalisation de réactifs organiques très hydrophobes est ainsi rendue possible en utilisant conjointement des catalyseurs hydrosolubles et des récepteurs moléculaires tels que des cyclodextrines. L’efficacité de ces systèmes catalytiques est telle que des molécules aussi hydrophobes que des triglycérides peuvent être converties en phase aqueuse. Les aspects les plus saillants de nos études dans le domaine seront mis en lumière lors de cette conférence. Des éléments sur l’utilisation des cyclodextrines en mécanochimie seront également abordés.


3. Conception de ligands d’ARN : méthodes et outils

Dr. Laurent Micouin
Université Paris Descartes

(résumé non communiqué)

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