Les composés aromatiques riches en électrons, comme les phénols et leurs dérivés, sont impliqués dans différentes biosynthèses de composés naturels. Ces composés réagissent normalement comme nucléophiles. Toutefois, l’activation oxydante via un réactif à base d’iode hypervalent permet de transformer ces aromatiques en espèces hautement électrophiles pouvant réagir avec des nucléophiles appropriés. Cette stratégie permet de transposer de nombreuses réaction bien connues en chimie aliphatique à la chimie aromatique. Les synthèses de nombreux composés naturels seront présentées, tels que : l’acetylaspidoalbidine, un alcaloïde de la famille des aspidosperma, (–)-platensimycine (un antibiotique), un épimère d’un dérivé d’un membre des kauranes (diterpène), (+)-fortucine (un alcaloïde de la famille des amaryllidaceae) et la strychnine. Toutes ces synthèses sont basées sur une étape-clé de désaromatisation par voie oxydative qui sera présentée durant le séminaire.
Contact local ICGM : Dr. Benoît Liégault (équipe AM2N)
Voir en ligne : équipe de recherche de S. Canesi