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Séminaire Chimie ED459

L’umpolung aromatique et ses applications pour la synthèse rapide de molécules naturelles

Prof. Sylvain Canesi (UQAM – Université du Québec à Montréal, Canada)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 21 novembre 2013 à 13h45
UM2, salle de cours SC-16.01

Les composés aromatiques riches en électrons, comme les phénols et leurs dérivés, sont impliqués dans différentes biosynthèses de composés naturels. Ces composés réagissent normalement comme nucléophiles. Toutefois, l’activation oxydante via un réactif à base d’iode hypervalent permet de transformer ces aromatiques en espèces hautement électrophiles pouvant réagir avec des nucléophiles appropriés. Cette stratégie permet de transposer de nombreuses réaction bien connues en chimie aliphatique à la chimie aromatique. Les synthèses de nombreux composés naturels seront présentées, tels que : l’acetylaspidoalbidine, un alcaloïde de la famille des aspidosperma, (–)-platensimycine (un antibiotique), un épimère d’un dérivé d’un membre des kauranes (diterpène), (+)-fortucine (un alcaloïde de la famille des amaryllidaceae) et la strychnine. Toutes ces synthèses sont basées sur une étape-clé de désaromatisation par voie oxydative qui sera présentée durant le séminaire.

Contact local ICGM : Dr. Benoît Liégault (équipe AM2N)

Voir en ligne : équipe de recherche de S. Canesi

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