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Séminaire Chimie ED459 – minisymposium

Le Tro-Bo minisymposium : chimie de composés organiques exotiques (cyclobutanes, di/tri-ynes conjugués)

Deux conférences par Thomas Boddaert (ICMMO, CNRS, Université Paris-Sud) et Yann Trolez (ISCR, CNRS, ENSC/Université de Rennes)

publié le

Le Jeudi 30 Janvier 2020 de 14h à 16h
ENSCM, Amphithéâtre Godechot (campus Balard, 240 av. Émile-Jeanbrau)

Programme

14h. Dr. Thomas Boddaert, MCF (ICMMO Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay, UMR 8182 CNRS, Université Paris-Sud)
Photochemical synthesis of functionalized cyclobutane derivatives

15h. Dr. Yann Trolez, MCF (ISCR Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS, INSA/ENSC/Université de Rennes)
Synthesis and reactivity of conjugated diynes and triynes – between synthetic methodology and interstellar chemistry

(résumés infra)

Contact local IBMM : Dr. Camille Oger (équipe Lipides Bioactifs)


Résumés des conférences


1. Photochemical synthesis of functionalized cyclobutane derivatives

Dr. Thomas Boddaert, MCF
ICMMO Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay, UMR 8182 CNRS, Université Paris-Sud
site web

Cyclobutane derivatives are very versatile building blocks, thanks to the perfect balance between reactivity and stability. They can provide a source of chemical diversity due to their inherent ring strain as well as very interesting molecular scaffolds due to their specific behavior. Photochemical reactions can give an access to complex molecules that are difficult to obtain otherwise, such as our four-membered ring compounds.

This presentation will focus on our recent achievements on the development of lightinitiated reactions to prepare functionalized cyclobutane β-amino acids, but also to create molecular diversity through the combination of a photochemical step with thermal transformations or other photochemical reactions.

Boddaert Scheme1

Minibio : Thomas Boddaert est Maître de Conférences à l’ICMMO (Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay) dans l’équipe CP3A (Chimie Peptidomimétique, photochimie et Procédés Alternatifs) avec le Prof. David Aitken. ses thématiques de recherche sont axées sur le développement de réactions photochimiques, la synthèse d’aminoacides non naturels ainsi que les analyses conformationnelle des oligomères résultants, et à l’étude de la réactivité d’hydroxycyclobutanones. Il est co-auteur de 28 publications et a reçu en 2019 le « Thieme Chemistry Journal Award ».


2. Synthesis and reactivity of conjugated diynes and triynes : between synthetic methodology and interstellar chemistry

Dr. Yann Trolez, MCF
ISCR Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS, INSA/ENSC/Université de Rennes

Some cyanopolyynes (R-(C≡C)n–CN with R = H or Me) have been detected in the interstellar medium (ISM) [1] and on Titan for some of them.[2] For several years, our laboratory has been studying these compounds. The syntheses, chemical reactivity and photochemical reactivity of cyanopolyynes bearing two conjugated C≡C triple bonds (n = 2),[3] will be discussed. However, the synthesis of their superior counterparts (n = 3) stays elusive so far.

To solve this problem, we synthesized the bromocyanobutadiyne (Br–C≡C–C≡C–CN) and reacted it with different terminal alkynes under Cadiot-Chodkiewicz conditions.[4] Surprisingly, the corresponding cyanopolyynes were not obtained but more complex compounds, resulting from cascade reactions, were isolated. In particular, dienes were obtained stereoselectively when using monoacetylenic reactants. With triisopropylsilylbutadiyne, a functionalized benzofulvene was obtained (Figure 1). The mechanisms of formation of these unexpected products will be discussed.

Another methodology to access conjugated triynes, based on alkyne metathesis, will be discussed.[5]

Trolez_Scheme1

Figure 1. Reactivity of bromocyanobutadiyne with triisopropylsilylacetylene and triisopropylsilylbutadiyne

References

1. P. Thaddeus, M. C. McCarthy, M. J. Travers, C. A. Gottlieb, W. Chen, Faraday Discuss. 1998, 109, 121.
2. a) A. Coustenis, T. Encrenaz, B. Bézard, B. Bjoraker, G. Graner, G. Dang-Nhu, E. Arié, Icarus 1993, 102, 240 ; b) V. Vuitton, R. V. Yelle, V. G. Anicich, Astrophys. J. 2006, 647, L175.
3. a) Y. Trolez, J.-C. Guillemin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7224 ; b) N. Kerisit, L. Toupet, Y. Trolez, J.-C. Guillemin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17683 ; c) N. Kerisit, C. Rouxel, S. Colombel-Rouen, L. Toupet, J.-C. Guillemin, Y. Trolez, J. Org. Chem. 2016, 81, 3560.
4. a) N. Kerisit, L. Toupet, P. Larini, L. Perrin, J.-C. Guillemin, Y. Trolez, Chem. Eur. J. 2015, 21, 6042 ; b) N. Kerisit, R. Ligny, E. S. Gauthier, J.-P. Guégan, L. Toupet, J.-C. Guillemin, Y. Trolez, Helv. Chim. Acta 2019, 102, e1800232.
5. I. Curbet, S. Colombel-Rouen, R. Manguin, A. Clermont, A. Quelhas, D. S. Müller, T. Roisnel, O. Baslé, Y. Trolez, M. Mauduit, ChemRXiv 2019, DOI : 10.26434/chemrxiv.8342534.vi

Minibio : Yann Trolez est Maître de Conférences à l’École Nationale Supérieure de Chimie de Rennes, dans l’équipe COrInt (Chimie Organique & Interface) de l’Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR). Ces thématiques de recherche sont axées sur la chimie organique interstellaire et les origines de la vie, suivant l’idée que les principaux éléments constitutifs de la vie auraient pu être apportés sur Terre depuis ce moyen (théorie de la panspermie), ainsi que la synthèse de 1,1,4,4-tetracyanobutadienes. Il est co-auteur de 35 publications.


Agenda

séminaire

  • Jeudi 30 janvier 2020 14:00-16:00 - Dr. Thomas Boddaert | Dr. Yann Trolez - ICMMO Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay, UMR 8182 CNRS, Université Paris-Sud | ISCR Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS, INSA/ENSC/Université de Rennes

    Le Tro-Bo minisymposium : chimie de composés organiques exotiques (cyclobutanes, di/tri-ynes conjugiés)

    Résumé : Séminaire Chimie ED459 minisymposium – Dr. Thomas Boddaert + Dr. Yann Trolez

    Lieu : ENSCM amphi Godechot (campus Balard, 240 av E. Jeanbrau)


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