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Séminaire Chimie ED459

Le fluor : un nouvel outil pour la chimie des aminoacides et pseudopeptides

Dr. Thierry Brigaud (Laboratoire SOSCO – UMR CNRS 8123, Université de Cergy-Pontoise)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 12 Mars 2009 à 13h45
UM2, Salle de cours SC-16.01

L’introduction d’atomes de fluor modifie de façon considérable les propriétés physiques et biologiques des composés organiques. Les perspectives offertes par l’incorporation d’aminoacides ou de substituts d’aminoacides fluorés dans des peptides sont nombreuses[1] (modification de la lipophilie, introduction de contraintes conformationnelles, augmentation de stabilité vis-à-vis des protéases, étude du repliement par RMN du 19F…). Dans la mesure où les aminoacides fluorés ne sont pas des composés naturels, le développement de méthodes de synthèse performantes est de première importance. Dans ce contexte, nous montrerons que les oxazolidines fluorées chirales (Fox) sont des synthons très intéressants pour l’élaboration de divers composés aminés α-trifluorométhylés énantiopurs tels que des α- et β-aminoacides ainsi que des substituts d’aminoacides tels que des diamines, des aminoalcools ou des pseudoprolines.[2] Des résultats préliminaires concernant leurs couplages peptidiques seront également présentés.

Schéma 1 (cliquer pour l’agrandir)
Références :

1. Revues générales sur l’intérêt des aminoacides et peptidomimétiques fluorés en ingénierie des peptides et protéines :
(a) Jäckel, C. ; Koksch, B., Eur. J. Org. Chem. 2005, 4483–4503.
(b) Yoder, N. C. ; Kumar, K., Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 335–341.
(c) Zanda, M., New J. Chem. 2004, 28, 1401–1411.
(d) Molteni, M. ; Pesenti, C. ; Sani, M. ; Volonterio, A. ; Zanda, M., J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1335–1743.
(e) Kukhar, V. P. ; Soloshonok, V. A., Fluorine Containing Amino Acids : Synthesis and Properties ; Wiley : New York, 1995.

2. (a) Huguenot, F. ; Brigaud, T., J. Org. Chem. 2006, 71, 2159-2162.
(b) Huguenot, F. ; Brigaud, T., J. Org. Chem. 2006, 71, 7075–7078.
(c) Chaume, G. ; Van Severen, M.-C. ; Marinkovic, S. ; Brigaud, T., Org. Lett. 2006, 8, 6123–6126.
(d) Huguenot, F. ; Billac, A. ; Brigaud, T. ; Portella, C., J. Org. Chem. 2008, 73, 2564–2569.
(e) Chaume, G. ; Van Severen, M.-C. ; Ricard, L. ; Brigaud, T., J. Fluorine Chem. 2008, 129, 1104–1109.
(f) Caupène, C. ; Chaume, G. ; Ricard, L. ; Brigaud, T., Org. Lett. 2009, 11, 209–212.
(g) Tessier, A. ; Lahmar, N. ; Pytkowicz, J. ; Brigaud, T., J. Org. Chem. 2008, 73, 3970–3973.

Agenda

séminaire

  • Jeudi 12 mars 2009 13:45-15:00 -

    Le fluor : un nouvel outil pour la chimie des aminoacides et pseudopeptides

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