Nouveaux développements en organocatalyse par l’utilisation de pairs d’ions coopératifs [1].
Les activités du groupe visent à développer de nouvelles méthodologies en organocatalyse par l’utilisation de sels d’ammonium chiraux. Dans une première partie, nous présenterons la synthèse de nouvelles pyrazolines chirales à visée thérapeutique. Notre stratégie est basée sur une réaction d’Aza-Michael asymétrique mettant en œuvre une catalyse par transfert de phase (ee > 95%) [2]. Une seconde partie de l’exposé sera consacrée à la protonation énantiosélective organocatalysée d’énolates tels que les éthers d’énols silylés [3a,b] et les acétates d’énols [3c]. Ces travaux, pionniers dans le domaine, ont permis d’atteindre des excès énantiomériques supérieurs à 90%. Dans une troisième partie, une nouvelle approche pour l’aldolisation directe vinylogue de buténolides mettant en œuvre des phénolates d’ammonium chiraux sera présentée [4]. Cette approche s’est révélée particulièrement efficace permettant d’accéder à une large gamme de γ-butyrolactones énantioenrichies.
Références
1. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1696.
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7072.
3. a) Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7090 ; b) J. Org. Chem. 2010, 75, 7704 ; c) J. Org. Chem. 2011, 76, 6457.
4. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 841.
Contact local ICGM : Prof. Jean-Marc Campagne (équipe AM2N)