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Séminaire Chimie ED459

Perfluoroalkylation par catalyse photoredox – nouvelles sources de radicaux fluorés

Dr. Emmanuel Magnier, D.R. CNRS (équipe Fluor, ILV Institut Lavoisier de Versailles, UMR 8180 CNRS, Université de Versailles-St-Quentin)

publié le

Le Jeudi 26 janvier 2017 à 13h45
UM FdS, Salle de Cours SC-16.01

Les molécules organiques fluorées sont présentes quasiment partout dans notre quotidien (réfrigération et climatisation, matériaux et polymères hydrophobes, sels pour batteries, cristaux liquides, composés agrochimiques, médicaments) et ont permis des progrès remarquables.[1] Ceci s’explique en partie par la profonde modification des propriétés que cet halogène confère aux molécules qui le porte.[2]

Néanmoins, son introduction dans les composés organiques est un challenge important et difficile de la chimie moderne, surtout lorsque l’on choisit d’incorporer cet atome dans une étape ultime de la synthèse. Il convient alors de disposer de réactifs stables et peu toxiques et/ou de méthodes douces et sélectives. Les publications consacrées à cette thématique ont augmenté de façon exponentielle au cours des dernières années apportant des réponses convaincantes à certains problèmes.

Lors de ce séminaire, les résultats récents du laboratoire concernant la trifluorométhylation par catalyse photoredox lors de processus multicomposants seront présentés.[3] Nous avons montré que cette méthodologie simple à mettre en oeuvre et flexible permet de préparer un grand nombre de molécules fluorées. Nos travaux sur les dérivés soufrés (sulfoniums, sulfoximines) seront également résumés afin de présenter une nouvelle source de radicaux perfluorés qui se compare favorablement aux composés existants.[4]

Références

1. T. Billard, E. Magnier, J.-P. Vors, L’Actualité Chimique 2015, 393–394, 56–61.
2. a) P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry : Synthesis, Reactivity, Applications (2nd, completely revised and enlarged edition), Wiley : New-York, 2013 ; b) K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881 ; c) J.-P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, (Eds.), Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley : Hoboken, 2008.
3. a) A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, G. Masson, Org. Lett. 2014, 16, 1240 ; b) G. Dagousset, A. Carboni, E. Magnier, G. Masson, Org. Lett. 2014, 16, 4340 ; c) A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, G. Masson, Chem. Commun. 2014, 50, 14197 ; d) A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, G. Masson, Synthesis 2015, 47, 2439 ; e) L. Jarrige, A. Carboni, G. Dagousset, G. Levitre, E. Magnier, G. Masson, Org. Lett. 2016, 18, 2906.
4. a) Y. Macé, C. Urban, C. Pradet, J. Marrot, J.-C. Blazejewski, E. Magnier, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3150 ; b) C. Urban, Y. Macé, F. Cadoret, J.-C. Blazejewski, E. Magnier, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2805 ; c) C. Urban, F. Cadoret, J.-C. Blazejewski, E. Magnier, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4862 ; d) B. Pégot, C. Urban, A. Bourne, T. N. Le, S. Bouvet, J. Marrot, P. Diter, E. Magnier, Eur. J. Org. Chem. 2015, 3069 ; e) T.-N. Le, P. Diter, B. Pegot, C. Bournaud, M. Toffano, R. Guillot, G. Vo-Thanh, E. Magnier, Org. Lett. 2016, 18, 5102.

Contact local IBMM : Dr. Florine Cavelier, D.R. CNRS (DAPP)

Voir en ligne : Institut Lavoisier de Versailles

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