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Séminaire Chimie ED459

Reactivity of N-tosylhydrazones in organometallic chemistry : access to new systems of biological interest

Dr. Abdallah Hamze (Laboratoire de Chimie Thérapeutique, BioCIS – Biomolécules Conception Isolement Synthèse, UMR 8076 CNRS, Université Paris Sud, Châtenay-Malabry)

publié le

Ce séminaire comportera deux parties : la premiere concerne la méthodologie de synthèse et la seconde, l’aspect thérapeutique.

Depuis 2007, nous avons développé la réactivité des N-tosylhydrazones comme intermédiaires de synthèse dans les réactions catalysées par des métaux de transition (Pd et Cu). Ces tosylhydrazones, en générant in situ des carbènes du métal, sont susceptibles de larges applications synthétiques, comme nous l’avons démontré (cf. schéma ci-dessous). L’avantage principal de cette méthodologie par rapport aux couplages classiques, réside dans le fait que le derivé organométallique n’est plus utilisé en quantité stoechiométrique.

En utilisant les tosylhydrazones, divers alcènes polysubstitués ont été ainsi préparés de manière convergente. Une chimiothèque des composés oléfiniques a été constituée et testée sur l’inhibition de la polymérisation de la tubuline et sur un effet cytotoxique.

Une partie de ces résultats seront présentés dans ce séminaire.

Figure 1 (cliquer pour l’agrandir)

Contact local IBMM : Dr. Jean-François Hernandez (DAPP)

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