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Séminaire Chimie ED459

Réarrangement stéréospécifique d’aminoalcool chiraux – Applications à la synthèse de morpholines 2-substituées

Dr. Thomas-Xavier Métro, CR CNRS (équipe Chimie Verte & Technologies Innovantes, IBMM, Montpellier)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 09 Février 2012 à 13h45
UM2, salle de cours SC-16.01

De nombreux principes actifs possèdent un motif de type 1,2-aminoalcool substitué. Les propriétés pharmacologiques de certains de ces composés leur ont permis d’être commercialisés, comme par exemple le (S)-propanolol (Inderal) ou la (S,S)-réboxétine (Edronax). D’une manière générale, le facteur limitant des synthèses de ce type de composés est la formation du centre asymétrique dont le contrôle est primordial pour l’activité pharmaceutique du principe actif.

Bien que de nombreux aminoalcools substitués énantiopurs de type A soient aisément accessibles par réduction des acides α-aminés chiraux, les méthodologies permettant un accès rapide aux aminoalcools de type B sont beaucoup moins nombreuses. Mes travaux de thèse m’ont toutefois amené à développer une approche originale et efficace de ce type de structure. Une étude approfondie du mécanisme de cette réaction a permis de simplifier considérablement les conditions réactionelles.

Enfin, cette transformation a été appliquée dans deux synthèses d’une morpholine 2-substituée : la (S,S)‑réboxétine. Une approche alternative a également permis la synthèse d’une autre morpholine 2-substituée : le SSR241586.

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