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Séminaire Chimie ED459

Récentes avancées dans les cycloadditions [2+2+2] : nouveaux systèmes catalytiques et partenaires insaturés

Dr. Corinne Aubert, D.R. CNRS (Chimie Organique de Synthèse, Institut Parisien de Chimie Moléculaire – IPCM, UMR 7201 CNRS, UPMC Sorbonne-Universités)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 20 juin 2013 à 13h45
UM2, salle de cours SC-16.01

La réaction de cycloaddition [2+2+2] est une réaction permettant la formation de trois liaisons C–C et/ou C–X (X = N, O, S) en une seule opération. De nombreux catalyseurs ont été utilisés notamment les complexes de type CpCoL2 (L = CO, PR3, alcène) car ils conduisent aux cycloadduits avec d’excellentes chimio-, régio-, et diastéréosélectivités. Les systèmes polyinsaturés qui peuvent prendre part à la cyclisation [2+2+2] sont très nombreux et multiples. Cette cyclisation a été, à de nombreuses reprises, l’étape clé de la synthèse de composés naturels ou biologiquement actifs.

Au cours de ces dernières années, nous avons développé de nouveaux outils catalytiques au cobalt pour ces réactions associé à la recherche de conditions très simples à mettre en œuvre.[1,2] Ainsi, nous avons montré que la cyclisation d’ènediynes était possible à température ambiante ou 40 °C en présence d’une quantité catalytique de HCo(PMe3)4. Selon la substitution du précurseur, la formation sélective de cyclohexadiènes ou de triènes polycycliques est possible :

Figure 1

Nous avons également exploré le comportement de nouveaux partenaires insaturés (ynamides, imines) dédiés à la valorisation des procédés de cycloaddition [2+2+2].[3, 4]

Les détails de ces différentes études seront présentés et discutés.

Références

1. Geny, A. ; Agenet, N. ; Iannazzo, L. ; Malacria, M. ; Aubert, C. ; Gandon, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1810-1813. Geny, A. ; Gaudrel, S. ; Slowinski, F. ; Amatore, M. ; Chouraqui, G. ; Malacria, M. ; Aubert, C. ; Gandon, V. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 271-275.
2. Ventre, S. ; Simon, C. ; Rekhroukh, F. ; Malacria, M. ; Amatore, M. ; Aubert, C. ; Petit, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5830-5835.
3. Garcia, P. ; Evanno, Y. ; George, P. ; Sevrin, M.. Ricci, G. ; Malacria, M. ; Aubert, C. ; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030-2033. ; Chem. Eur. J. 2012, 18, 4337-4344.
4. Amatore, M. ; Lebœuf, D. ; Malacria, M. ; Gandon, V. ; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4576-4579.

Contact local ICGM : Pr. Jean-Marc Campagne (équipe AM2N)

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