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Séminaire Chimie ED459

Synthèse et stéréochimie de composés à simple et à double push-pull : trifluorométhyl et perfluoroalkyl N-aryl-enaminocétones

Dr. Salem El Kharrat (Laboratoire de Synthèse Organique, Faculté de Pharmacie, Université Saint-Joseph, Beyrouth, Liban)

publié le

Le Jeudi 03 février 2011 à 13h45
UM2, salle de cours SC-16.01

Co-auteurs : Salem El Kharrat*, Philippe Laurent°, Dolla Karam-Sarkis*, Hubert Blancou°
* Laboratoire de Synthèse Organique, Faculté de Pharmacie, Université Saint-Joseph, Beyrouth, Liban
° Institut des Biomolécules Max Mousseron, UMR 5247 CNRS UM1 UM2, Montpellier

Les travaux qui seront présentés concernent la synthèse des N-arylenaminocétones 1 et l’analyse stéréochimique indispensable à leur caractérisation, ainsi que l’effet du solvant et des substituants R1.[1]

Figure 1 (cliquer pour l’agrandir)

L’étude stéréochimique de 1 a été réalisée par analyse des couplages RMN 3JH2H3, 4JC3F et 3JH3NH[2,3] et des différentiels des déplacements chimiques proton de NH et carbone de la double liaison C3=C2 : ΔδH(NH) et ΔδC(C3–C2) respectivement. [1] Ainsi, nous avons pu déterminer la conformation (liaison C1–C2) des énaminocétones 1 en nous appuyant sur la présence ou l’absence de la constante de couplage 4JC3F.

Figure 2 (cliquer pour l’agrandir)

Des résultats concluants ont été obtenus en comparant la force des liaisons-H intramoléculaires de 1 et ΔδH(NH) en fonction de la nature de R1. La comparaison de l’effet push-pull et ΔδC(C3-C2) a permis d’observer un double effet push-pull dans le cas de substituants fortement électro-attracteurs en positions para ou meta sur le noyau aromatique.[1]

Références

1. S. El Kharrat, P. Laurent, H. Blancou, soumis à J. Org. Chem. (2011).
2. [a] S. El Kharrat, P. Laurent, H. Blancou, J. Org. Chem. 2006, 71, 6742-6752. [b] S. El Kharrat, P. Laurent, H. Blancou, J. Org. Chem. 2006, 71, 8637-8640. [c] S. El Kharrat, P. Laurent, H. Blancou, PCT/ FR05/ 00863 (2005).
3. [a] S. El Kharrat, P. Laurent, H. Blancou, Synlett 2009, 9-22. [b] S. El Kharrat, R. El Kharrat, P. Laurent, H. Blancou, Synthesis 2007, 3542-3552. [c] S. El Kharrat, M. Skander, A. Dahmani, P. Laurent, H. Blancou, J. Org. Chem. 2005, 70, 8327-8331.

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