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Séminaire IBMM

Synthèse métallo-catalysée et chimioenzymatique d’acyclonucléosides phosphonates

Prof. Luigi Agrofoglio (Institut de Chimie Organique et Analytique – ICOA, UMR 7311 CNRS, Université d’Orléans)

publié le

Le Vendredi 12 Avril 2013 à 10h
UM2, salle de cours SC-16.01

La découverte par A. Holý et E. De Clercq en 1986 des (S)-HPMPA [9-[3-hydroxy-2-(phosphonométhoxy)propyl]adénine et PMEA [9-[2-(phosphonométhoxy)éthyl]adénine] a conduit à une nouvelle famille de nucléotides désignés sous le nom d’acyclo nucléosides phosphonates (ANP). Les ANPs sont des analogues de nucléotides caractérisés par la présence d’un groupe phosphonate lié à une nucléobase par un linker de type éther.

Il apparaît de la littérature que de petites modifications chimiques dans la chaîne acyclique conduit à des différences notables dans l’activité biologique. Nous décrirons la synthèse d’analogues de type 4-phosphono-but-2-èn-1-yl dans lequel l’oxygène a été remplacé par une double liaison trans. Les étapes clés sont des réactions pallado-catalysées et de métathèse croisée. La synthèse de nombreux ANP en série acide phosphonique et prodrogue sera alors présentée et discutée.

Contact local IBMM : Pr. Christian Périgaud (DACAN)

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