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Séminaire Chimie ED459

Synthèse organique éco-compatible : des outils simples pour créer la complexité

Dr. Yoann Coquerel (Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (iSm2), UMR CNRS 6263, Aix-Marseille Université, Centre Saint Jérôme, Marseille)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 22 Octobre 2009 à 13h45
UM2 Salle SC-16.01

La chimie organique moderne se focalise sur les problématiques d’économie (étapes, atomes, ressources humaines, matière première, énergie) afin de respecter les critères d’efficacité économique et de compatibilité écologique requis pour envisager un développement. Ces problématiques constituent le cœur de la « chimie verte », mais elles sont probablement mieux décrites sous l’appellation « chimie éco-compatible », le préfixe éco- étant utilisé ici à la fois pour économiquement et écologiquement. Le critère le plus fondamental de la chimie éco-compatible est l’économie d’étapes. En effet, une séquence réactionnelle impliquant peu d’étapes permet de facto de produire moins de déchets tout en utilisant moins de ressources. Pour la synthèse de molécules complexes, la façon conceptuellement la plus simple d’économiser les étapes de synthèse est de créer plusieurs liaisons covalentes dans une unique opération chimique.

Parmi les transformations chimiques qui permettent de créer plusieurs liaisons covalentes différentes dans la même opération, on peut retenir les cycloadditions [m+n] qui permettent la formation concertée d’au moins deux nouvelles liaisons et un cycle le plus souvent en conditions catalytiques et de façon énantiosélective. Parmi les transformations permettant la création de multiples liaisons dans des processus non-concertés, les réactions domino et les réactions consécutives, éventuellement dans leur version multicomposés, connaissent aujourd’hui un intérêt considérable tant dans le secteur industriel qu’académique car elles respectent les critères d’éco-compatibilité. Notre travail récent dans ce domaine sera présenté, et en particulier des transformations domino impliquant une addition de Michael ainsi que de nouvelles applications de la métathèse des oléfines et du réarrangement de Wolff sous irradiation micro-ondes.

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N.B. Les personnes souhaitant rencontrer Y. Coquerel lors de sa visite à Montpellier sont invitées à contacter Frédéric Lamaty à l’IBMM (courriel).

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