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Séminaire Chimie ED459

Synthèse totale de la Pamamycine-607

Dr. Xavier J. Salom-Roig (IBMM Équipe Synthèses Stéréosélectives & Acides Aminés Modifiés)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 15 Janvier 2009 à 13h45
UM2, Salle de cours SC-25.01 (attention lieu inhabituel !)

La Pamamycine-607, produite par des organismes du genre Streptomycetes, est une macrodilactone qui pourrait être incluse dans la catégorie des macrolides ionophores. Du point de vue structural, cette molécule possède 13 carbones asymétriques et trois cycles tétrahydrofuranniques 2,5-syn-disubstitués.

Nous présentons une synthèse stéréodivergente de cette molécule dans laquelle nous avons utilisé comme seule source de chiralité le (–)-(S)-p-tolyl-méthylsulfoxyde.[1,2,3]

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Fig. 1
References

1. « Stereoselective synthesis of the C8-C18 subunit of Pamamycin-607 induced by a chiral sulfoxide group. »
Guy Solladié, Xavier J. Salom-Roig & Gilles Hanquet. Tetrahedron Letters 2000, 41, 551–554.

2. « Diastereodivergent synthesis of the C8-C18 precursor and C1’-C11’ subunit of Pamamycin-607 induced by a chiral sulfoxide group. »
Guy Solladié, Xavier J. Salom-Roig & Gilles Hanquet. Tetrahedron Letters 2000, 41, 2737–2740.

3. « A convergent strategy for the Pamamycin macrodiolides : total synthesis of Pamamycin-607, Pamamycin-593, and Pamamycin-621D precursors. »
Steve Lanners, Hassan Norouzi-Arasi, Xavier J. Salom-Roig & Gilles Hanquet. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7086–7089.

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