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Séminaire Chimie ED459

Synthèse totale de macrocycles analogues du Péloruside A

Dr. Catherine Gaulon-Nourry, MCF (IMMM Institut des Molécules et Matériaux du Mans – UMR 6283 CNRS, Université du Maine)

publié le , mis à jour le

Le Jeudi 09 mars 2017 à 13h45
UM FdS, Salle de Cours SC-16.01
DERNIÈRE MINUTE : séminaire déplacé à 16h30 en Salle TD-19.01 au bâtiment 19 (même jour) en raison d’un retard SNCF.

Le Péloruside A est une macrolactone d’origine marine qui possède une puissante activité antimitotique et anti-angiogénique.[1] Son mode d’action, similaire au taxol, se distingue par un site de fixation différent sur la tubuline, induisant une synergie d’action in vitro des deux molécules et une conservation de l’activité antimitotique du Péloruside A sur des lignées chimio-résistantes. Dans un contexte où la faible disponibilité naturelle du Péloruside A ralentit fortement les études précliniques et où l’étude de relation structure-activité reste limitée,[2] nous développons l’accès à une librairie de nouveaux analogues à potentialité antitumorale.[3] Notre approche repose sur la fonctionnalisation tardive de plateformes macrocycliques à squelette péloruside. Celles-ci sont obtenues de façon convergente par l’assemblage de trois fragments : deux fragments aldéhydiques de structure modulable et la TES-diazoacétone, en utilisant le savoir-faire de l’équipe dans le domaine des aldolisations de diazoacétones silylées.[4]

Références

1. A. Kanakkanthara, P. T. Northcote, J. H. Miller, Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 549–561.
2. A. Brackovic and J. E. Harvey, Chem.Commun. 2015, 51, 4750–4765.
3. N. Zimmermann, P. Pinard, B. Carboni, P. Gosselin, C. Gaulon-Nourry, G. Dujardin, S. Collet, J. Lebreton, M. Mathé-Allainmat, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2303–2315.
4. (a) A. Lancou, H. Haroun, U. K. Kundu, F. Legros, N. Zimmermann, M. Mathé-Allainmat, J. Lebreton, G. Dujardin, C. Gaulon-Nourry, P. Gosselin, Tetrahedron 2012, 68, 9652–9657. (b) I. Abid, P. Gosselin, M. Mathé-Allainmat, S. Abid, G. Dujardin, C. Gaulon-Nourry, J. Org. Chem. 2015, 80, 9980–9988.

Contact local ICGM : Dr. Xavier Salom-Roig, DAPP

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